La città di Monopoli ha le sue antiche origini nel villaggio peuceta chiamato Dyria: in seguito esso, grazie all'arrivo degli egnatini profughi della loro città (distrutta da Totila re dei Goti), diventerà un centro di prima importanza fin dai primi secoli della sua esistenza. Durante l'età antica Monopoli è un importante porto (nonché l'unico di una certa importanza) tra Bari e Brindisi; punto di incontro tra entroterra e mare, divenne crocevia di viaggi e contatti con l'oriente durante le Crociate. È proprio durante il Medioevo che la città di Monopoli conosce la sua massima espansione, tanto da inglobare le attuali città di Locorotondo e Cisternino.